W Twitterze jest zatrudnionych około 4 tys. pracowników. Costolo w celu rozwijania swojego
biznesu stara się zachować przejrzystość w organizacji, dlatego bierze na siebie pełną odpowiedzialność za problemy w przedsiębiorstwie. Potwierdza to jedna z napisanych przez niego wewnętrznych notatek, która później ujrzała światło dzienne. Szef Twittera stwierdził w niej, zwracając się do swoich podwładnych w odniesieniu do kłopotów amerykańskiego giganta: "Biorę pełną odpowiedzialność za to, że nie byłem bardziej agresywny w tym zakresie. To wina nikogo innego, tylko moja i to jest żenujące”.